피레트로이드 농약은 강한 키랄 특성을 나타내며 종종 여러 키랄 거울상 이성질체로 구성됩니다. 이들 거울상 이성질체는 동일한 물리화학적 특성을 갖고 있지만 뚜렷한 살충 활성, 생물 독성 및 환경 잔류 수준을 나타냅니다. 그 예로는 사이퍼메트린,베타-사이퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 그리고람다-시할로트린.
사이퍼메트린:
가장 널리 사용되는 피레스로이드 살충제인 사이퍼메트린은 분자 구조에 3개의 키랄 중심과 8개의 거울상 이성질체를 가지고 있습니다. 다양한 거울상이성질체에 의해 나타나는 생물학적 활성과 독성은 상당히 다양합니다.
사이퍼메트린은 8개의 광학 이성질체로 구성되어 4개의 라세미 쌍을 형성합니다. 사이퍼메트린의 다양한 이성질체는 살충제 효능과 광분해 속도에서 상당한 차이를 나타냅니다. 이들의 살충 활성은 가장 강한 것부터 가장 약한 것 순으로 cis-, trans- 및 cis-trans-cypermethrin입니다.
사이퍼메트린의 8개 이성질체 중 4개의 트랜스- 이성질체와 4개의 시스- 이성질체 각각 2개가 매우 강력합니다.
그러나 매우 강력한 단일 이성체인 시퍼메트린을 살충제로 사용하면 살충 활성이 크게 향상될 뿐만 아니라 비-표적 유기체에 대한 독성과 환경에 미치는 부정적인 영향도 줄어듭니다. 따라서 베타-사이퍼메트린과 알파-사이퍼메트린이 개발되었습니다.
알파-사이퍼메트린
알파-사이퍼메트린은 -사이퍼메트린으로도 알려져 있습니다. 이는 4개의 시스 이성질체 혼합물에서 2개의 효과가 없거나 효과가 없는 이성질체를 분리하여 매우 효과적인 시스 이성질체 2개만 1:1 비율로 포함하는 혼합물을 만듭니다.
알파-사이퍼메트린은 사이퍼메트린보다 살충 활성이 두 배 더 높습니다.
베타-사이퍼메트린
매우 효과적인 시스-트랜스 사이퍼메트린으로도 알려진 베타-사이퍼메트린은 산업용 사이퍼메트린 기술의 8개-이성체 중 비효과적인 이성체의 혼합물입니다. 이는 기술적인 형태의 시퍼메트린의 비효율적인 이성질체를 매우 효과적인 이성질체로 촉매적으로 이성질화함으로써 달성됩니다. 그 결과 매우 효과적인 시스 및 트랜스 이성질체, 즉 시스:트랜스 비율이 약 40:60 또는 2:3인 4개의 이성질체의 라세미 혼합물이 생성됩니다.
베타-사이퍼메트린은 사이퍼메트린과 동일한 살충 특성을 갖고 있지만 살충 효능은 약 2배 더 높습니다.
베타-시퍼메트린은 인간과 동물에 대한 독성이 훨씬 낮으며 위생 해충에 대한 독성은 알파-시퍼메트린과 같거나 더 높아 위생 해충 방제에 특정 이점을 제공합니다.
요약:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>사이퍼메트린.
그러나 베타-사이퍼메트린은 다른 두 가지에 비해 위생적인 해충방제 효능이 뛰어납니다.
